今回は「化学の勉強～有機化合物関連図」です。
化学の有機化合物をどう覚えればいいか質問があります。
そのべたな方法で、「関連図を書く」があります。
有機化合物はお互いに関連があり、つながるので整理できて覚えやすいです。
最終的には、広い白紙に、何も見ずに関連図を書ければＯＫです。
目次
関連図を書く
ということで、参考書などにある関連図を書くといい…と言うだけでは不十分なので、実際に塾で書きます。
芳香族化合物の関連図です。
もちろん、ただ写すだけでは覚えられません。
実際の解説
塾の授業での実際の解説です。(抜粋)
ベンゼンからスタート。まず、置換反応。
ベンゼンの水素が他のものに置き換わります。
ニトロ化、ハロゲン化、スルホン化。
そして、付加反応。(上図に付け足します)
ベンゼン環のＣ－Ｃ間結合が付加反応。他のものが付け加わり、単結合になります。
置換反応より起こしにくいです。
フェノール重要
ベンゼンにプロピレンが付加反応。クメン法です。
クメンを酸化。硫酸を加えて分解して、フェノールを生成。アセトンがついでにできます。
フェノールはこの関連図の中心に位置し重要です。
フェノールを塩基で中和して、ナトリウムフェノキシド。
逆に、ナトリウムフェノキシドを弱酸遊離(フェノールより強い酸の炭酸加える)して、フェノールができます。
また、先ほどの置換反応経路から。
ベンゼンスルホン酸、クロロベンゼンからもナトリウムフェノキシドを経由して、フェノールへ。
ナトリウムフェノキシド何気に大事
さて、ナトリウムフェノキシドから高温・高圧でＣＯ₂を反応させます。
先ほどの弱酸遊離より、炭酸押し込む感じです。
サリチル酸ができます。ここから2つのルート。
無水酢酸加えてアセチル化して、アセチルサリチル酸。そして、メタノール加えてエステル化して、サリチル酸メチル。それぞれ重要な反応です。(詳細省略)
アニリン経由
そして、ニトロベンゼンを還元(スズと塩酸で還元まで覚えます)、アニリン経由です。
アニリンに酢酸(無水酢酸)を作用させると、アセトアニリド。先に出てきたアセチル化です。
※ アニリンの検出は、さらし粉で赤紫色。そして、フェノールの検出は、塩化鉄(Ⅲ)水溶液で紫(系)色。これも足します。２つ比べて覚えると覚えやすいです。
さらに、アニリンからジアゾ化。5℃以下に冷やしながら、亜硝酸ナトリウムを加えて、塩化ベンゼンジアゾニウム。
※アゾ化合物は、アゾ基－Ｎ＝Ｎ－をもちます。
冷やすのが重要で、室温だと不安定で、フェノールができます。アゾ基でわかるように、窒素を出すのも重要。
そして、ナトリウムフェノキシド(また出ました)を加えて、ジアゾカップリング。ｐ₋ヒドロキシアゾベンゼンが生成します。
イメージわかない
上記のように、参考書などを見ながら、関連図を書いていきます。
こうやって覚えるのですが、カタカナばかりでイメージがわかないです。そして、こいつら一体、何に使ってるの？と疑問がわきます。
参考書にも用途が書いてあり、カラーの写真もあります。しかし、それだけでは不十分。
私はスマホで調べながら、掘り下げていきます。
まずサリチル酸ルート。
サリチル酸メチルは消炎・鎮痛剤。芳香をもつ無色の液体。また、アセチルサリチル酸は無色針状の結晶で、解熱鎮痛剤。微妙に違います。
で、もとのサリチル酸は？
お肌の角質を取り除く美肌効果、消炎・鎮痛剤(湿布)。
なるほど。薬系統なんですね。
アニリン経路は何？
アニリンは他を作る原料ですが、染料・医薬品。
アセトアニリドは白色結晶で、解熱剤・鎮痛剤(また出た！)などの医薬品、および染料。
また、アゾ化合物は、黄色～赤色の染料(アゾ染料)・食品添加物の色素(コンビニの総菜などで見たことある！)、あとメチルオレンジ。
塩化ベンゼンジアゾニウムは、色々な反応させて、色々ない色をつくるんですね。
p₋ヒドロキシアゾベンゼンは…橙赤色でその一つか。
なるほど、染料ルートなんですね。黄色～赤、橙色(オレンジ)系統です。
というふうに掘り下げる
覚え方としては、一歩踏み込んで掘り下げると、より記憶が強くなります。
また、詳細な知識も増え、問題にも対応できます。
ただ、機械的に関連図を写して終わり。または、丸暗記だけではダメでしょう。
長々と書きましたが、それぞれの反応の仕組み、さらに用途、色など、授業ではより深くしました。
今は、スマホあり便利ですね。